на одной машине почему-то выполнялся старый крон, хотя давно уже в расписании всё поменялось десяток раз. чем решил - точно не помню, вроде /etc/init.d/cron restart помогло.
Так может он и не должен был через сутки ротэйтиться? А так посмотреть что в /var/lib/logrotate.status Удалить строчку интересующего вас лога. Запустить руками. Посмотреть результат.