Docker не работает chmod

Задебажить пробовал?
Если убрать chmod и попробовать собрать контейнер, запустить его с каким-нибудь sleep и в нем попробовать chmod, то результат такой же?

запустить его с каким-нибудь sleep

Это как? Попробывал просто запустить и сделал chmod - тоже Operation not permitted

на каком образе собираешь свой докер?

FROM debian:stretch

если я правильно понял...

увидел еще вот такое в dmesg

aufs au_opts_verify:1570:dockerd[2585]: dirperm1 breaks the protection by the permission bits on the lower branch

Ну, так как ты используешь --squash, то у тебя собран докер с экспериментальными фичами, там много всякой магии быть может.
Не знаю, что тебе подсказать. Я юзаю стабильные сборки.

без --squash такие же проблемы.

Ну я к тому, что если у тебя не стабильная сборка, то может это на что-то еще влияет.
Например, у меня

FROM debian:stretch
COPY script.sh /script.sh
RUN chmod +x /script.sh
ENTRYPOINT ["sleep", "10000"]

$ docker version
Client:
 Version:      17.07.0-ce-rc1
 API version:  1.31
 Go version:   go1.8.3
 Git commit:   8c4be39
 Built:        Thu Jul 27 09:48:58 2017
 OS/Arch:      linux/amd64

Server:
 Version:      17.07.0-ce-rc1
 API version:  1.31 (minimum version 1.12)
 Go version:   go1.8.3
 Git commit:   8c4be39
 Built:        Thu Jul 27 12:48:31 2017
 OS/Arch:      linux/amd64
 Experimental: false

Спасибо. У меня в dockerfile

USER user