История изменений

Сначала создай раздел под новую систему, потом ставь так же как в chroot.
Далее самое сложное - надо поставить ядро. Я думаю, стоит загрузчик оставить старый и им новое ядро запускать. Вроде по дефолту ядро ставится в дебиане в /boot как vmlinuz и initrd. То есть надо в chroot подмонтировать boot. Далее в старой системе сделать update-grub чтобы он нашёл новое ядро. Скорее всего новому ядру придётся прописать корень т.к grub не додумается что система другая (тут я не уверен - я вообще grub.cfg вручную пишу уже лет 8)
Если пропишешь в grub.cfg вручную то он можнт при обновлении старой системы переписаться. Но т.к старая система не обновляется - это не особо критично уже
Потом когда приедешь и будет физический доступ - можно поставить grub из новой системы уже

P.S перед update-grub сделай бэкап grub.cfg на всякий случай. Чтобы если он вдруг не нашёл ни одной ОС вернуть старый до перезагрузки.

P.P.S может быть стоит попробовать kexec чтобы точно быть уверенным что новое ядро загрузится. Ребутнуть комп всяко смогут если повиснуть

Сначала создай раздел под новую систему, потом ставь так же как в chroot.
Далее самое сложное - надо поставить ядро. Я думаю, стоит загрузчик оставить старый и им новое ядро запускать. Вроде по дефолту ядро ставится в дебиане в /boot как vmlinuz и initrd. То есть надо в chroot подмонтировать boot. Далее в старой системе сделать update-grub чтобы он нашёл новое ядро. Скорее всего новому ядру придётся прописать корень т.к grub не додумается что система другая (тут я не уверен - я вообще grub.cfg вручную пишу уже лет 8)
Если пропишешь в grub.cfg вручную то он можнт при обновлении старой системы переписаться. Но т.к старая система не обновляется - это не особо критично уже
Потом когда приедешь и будет физический доступ - можно поставить grub из новой системы уже