, в чём проявились ощутимые преимущества, если таковые были, почему именно Smalltalk, а не какой-нибудь там Python или Java, оправдались ли надежды.
Java слишком многословен, у питона корявые лямбды, у ruby нет такой удобной IDE. Именно VW т.к. кроме всего прочего очень удобный UI builder - описать это трудно, стоит просто поработать и на всё остальное смотреть уже не хочется. Та же Hotspot VM невероятный тормоз по сравнению с VM VW. Сам процесс разработки очень удобен - если что-то пошло не так, то получаем на Exception stack trace а всплывший отладчик в котором методы можно править на лету.
Это Community Edition. С весьма приличными кусками библиотек от старых версий когда лицензия ещё не была такой людоедской. Поскольку софт не идёт в открытую продажу - полной коммерческой лицензии не требуется. Но если брать по полной - от $3.5k за рабочее место + royalty от продаж.