История изменений

я в упор не понимаю где надо быть внимательнее

если у тебя твой менеджер контекста и что-то пошло не так. В случае с try ты всегда видишь возможные проблемы. В случае with, когда проблемы наступают, тебе лезть в код твоего менеджера контекста.
И персонально для меня, плохо читаемый with.

только для этого ее надо держать в голове и каждый раз вспоминать как оно должно работать

Так, тебе надо держать 100500 нюансов и концепций python-а в голове (основная причина, почему я с python-а слез). Лично для меня, лучше держать нюансы самого try, без with.

я в упор не понимаю где надо быть внимательнее

если у тебя твой менеджер контекста и что-то пошло не так. В случае с try ты всегда видишь возможные проблемы. И, когда они наступают, тебе лезть в код твоего менеджера контекста.
И персонально для меня, плохо читаемый with.

только для этого ее надо держать в голове и каждый раз вспоминать как оно должно работать

Так, тебе надо держать 100500 нюансов и концепций python-а в голове (основная причина, почему я с python-а слез). Лично для меня, лучше держать нюансы самого try, без with.