ssh ерез прокси?

1. putty или туннелятор

2. см 1

3. google

1 да.
2 http://proxytunnel.sourceforge.net/paper.php
corkscrew
3 xz

Ещё есть tconn.sf.net, он почти любую программу может через прокси прокинуть. Главное, чтобы оттуда соединение не пытались установить.