Ну, какбэ, объём работ проще, спецы из IBM и Sun сумели сделать полную поддержку Win 3.1 в своих осях. Полагаю, за 25 лет можно было бы сделать и хорошую поддержку Win9x приложений, и ядро достаочно точно сэмулировать.
Или, всё же закрытость ядра - непреодолимое препятствие? Всё-таки, винду сэмулировали лишь 16-разрядную, да и то, это был своеобразный вайн.