Апгрейд сервера debian squeeze

Делаешь клон сервера и помещаешь в виртуальную среду.

Читай changelog для всего софта (php/mysql/apache).

Помолясь, обновляешься на тестовом сервере.

Если всё пройдёт успешно, проблемы решены, то делаешь бэкап боевого сервера и обновляешь.

Проблемы с php почти гарантированы.

Если у вас их (версий) php несколько то это хорошо.

Плюсую ответ выше, по переносу конфига в виртуалку и прогона тестов. На боевом обновлять ни к коем случае.

С какой на какую версию обновляться собрался?

С каких на какие версии обновляться собрался? Минорное обновление (в рамках одного релиза дебиана) проблем скорее всего не создаст.
Апач вроде уже давно стабилен, проблем быть не должно. nginx думаю тоже траблов не доставит (но не уверен).
Основные грабли это php. php5.2 и php5.3 это две большие разницы, много чего добавили, много чего выкинули. Существует ещё куча кода которая не работает в php > 5.2 (обратное так-же справедливо, многие не парятся совместимостью с php5.2 (и правильно делают)).
Лучше построить архитектуру так что-бы можно было выбирать используемую версию php для каждого сайта отдельно (если сайты чужие, или просто нет желания копаться в их потрахах).

Тебе нужет тестовый стенд. Клонируешь туда сервер, обновляешь, смотришь что отвалилось и как чинить.

По моему опыту дебиан в плане обновления между релизами весьма стабилен, основные проблемы могут возникнуть из-за переезда сайтов на новую версию php.

проблем с пых-пыхом не избежать, если использован пых из реп. можно поступить так - на тестовом сервере обновляете и заменяете пых на версию из squeeze, например, так http://rusadmin.biz/rukovodstva/ustanovka-php-5-3-na-debian-7/

С версии 5.3.3-7+squeeze19 до 5.4.4-14+deb7u11 - как раз до нового релиза. У меня стоит дополнительно версия 5.2 - из-за всего лишь одного сайта. Все остальные работают на 5.3.

Наверное лучший вариант - это действительно несколько версий php. Вот, только, на сколько сложно это осуществить на боевом сервере?

При переходе с php5.3(используется в squeeze) на php5.4(wheezy) отвалится половина сайтов. Гарантировано. Лично мне пришлось тащить на одном из серваков php5.3 в wheezy, так как погромисты не осилили переписать свои сайтики.

Апач и нгинкс обновятся без проблем.

Мускуль придётся остановить, снести его либы руками, поставить руками заново. Там конфликты при обновлении идут, если штатными средствами сделать апгрейд.

Всё остальное из перечисленного обновится без проблем.

Если на серваке есть почтовый сервер и используется довекот, придётся конфиг переписать на половину. Тулза от мантейнеров для перехода есть, но она всего не исправит. Версия довекота сменилась сильно и конфиги поменялись.

Ну и да, плюсую остальных комментаторов по поводу тестового стенда.

+1 тарь систему на серваке и разворачивай на тестовой машине/виртуалке. Сам так делал с боевым почтарем, правда на бзде. Откатаеш процедуру обновления со всеми особенностями, только потом можно браться за продакшин! Удачи!

При переходе с php5.3(используется в squeeze) на php5.4(wheezy) отвалится половина сайтов. Гарантировано.

воувоу, а в чем именно проблема была? не видел, что бы что-то отваливалось при переходе с 5.3 до 5.4.

в чем именно проблема была?

Например, сайты, написанные на Kohana3 точно отваливаются при переезде на php 5.5.3. На днях хотел запустить на новом сервере, пробовал скопировать - два дня мучился (сначала ему mysql не понравился - mysqli подавай, потом ещё какая-то проблема - с чем, я так и не понял, гугл не помог), потом плюнул. Оставил, в итоге, как было, на старом.

В 5.4 повыкидывали все те функции, которые уже много лет были deprecated. Часть можно включить назад(ну, например, использование <? ?>, а не <?php ?>), но не всё. Подробнее надо у программеров спрашивать, я всё-таки админ и в дебри php-кода не влезал, поставил одновременно и php5.3, и php5.4 и дал установку программерам разбираться, в чём косяки.

А зачем Вам обновлять на новую версию? Закончилась проддержка версии (не выходят больше пачти безопасности )? Или в новой версии ПО есть нужный функционал, который Вам позарез нужен. Помните, главное правило админа: работает - НЕ ТРОЖ!

А может не надо? +) «Анонсирована готовность инфраструктуры для продления поддержки Debian 6 Squeeze до 2016 года »

http://www.opennet.ru/opennews/art.shtml?num=40015

Да я уж и сам сомневаюсь в правильности. Действительно, зачем? ISPConfig всё время назойливо маячит, что некоторые пакеты не обновлены... Вот и задумался. Тем не менее, спасибо за ответы, нашёл здесь для себя много полезного. Надеюсь, ещё кому-то пригодится. Всем спасибо, тему отмечаю решённой, обновляться пока не буду)