Удалось отправить только одно сообщение, а далее в лог сыпятся ошибки.
Error sending e-mail <test> TLS handshake failed
> /tool e-mail print
address: 87.250.250.38
port: 587
start-tls: tls-only
from: mail@yandex.ru
user: mail@yandex.ru
password: *******
last-status: failed