смотри - если траффик заворачивается на проксю, то эта ситуация аналогична той, когда пользователь сам поставит у себя в браузере "использовать проскю".
если завернуть трафик с 80 на порт проксика (что и есть прозрачное проксирование) -> то браузер думает, что он работает без проксика.
а если он работает без проксика, то нах ему авторизироваться?
жаль, что браузер считается с опцией "использовать проксю", а не просто реагирует на realm требования авторизации, показывая окно авторизации пользователю.
Одно другому не мешает.. ;-)) Можно перенаправлять потоки и устанавливать опции.. Из любой, на первый взгляд, неприятной ситуации, так или иначе, можно извлечь пользу.. ;-)