вывод столбца из строки по условию

у тебя либо формат строки меняется (колонки съезжают), либо какая-то «чужая» строка лезет в вывод из-за слишком широкого фильтра

да и вообще, ты делаешь что-то не то, лучше опиши изначальную задачу

Между Apr 3 — два пробел, а когда будет Apr 10 и т.д. получится один пробел, вот у тебя cut на одну колонку и съежает

Используй awk '{print $(NF-2)}'  — третья колонка с конца строки

awk себе такой херни не позволяет, поэтому можно колонки считать и с начала строки:

$ echo "111 222 333 444" | awk '{print $3}'
333
$ echo "111  222 333 444" | awk '{print $3}'
333
$

Я знаю, но так понтовее

1 vs 4

sed -rn 's/.*ip-up ([^ ]*).*192.168.1.1.*/\1/p' /var/log/syslog

Спасибо!)