ошибка при анализе Build-Depends

перечислены в списке зависимостей самого libressl.

Может он там как-то криво перечислены, допустим без запятых?

Вы правы. Мой косяк :-)

Исправил. Теперь ругается на debian/changelog. Говорит что «tail: невозможно открыть 'debian/changelog' для чтения: Нет такого файла или каталога dpkg-buildpackage: ошибка: конец debian/changelog возвратил код ошибки 1»

Хотя сам файл в папке debian есть и он заполнен инфой из dh-make

dch --create и в 2 словах опиши :)

А, ты из какого каталога запускаешь билдпакедж-то?

и «корня» распакованного .tar.gz

bash: dch-create: команда не найдена

И в этом же каталоге у тебя каталог debian и в нем файл changelog? Так не бывает ;) должно работать

Ещё раз, по слогам почитай :) дэче пробел, два минуса...

devscripts-то поставил? )

переместился на уровень выше, задал dpkg-buildpackage, процесс сбора вроде пополз, даже показал множество всякой инфы, но в конце:
dpkg-source -b libressl-2.5.5
dpkg-source: инфо: используется формат исходника «3.0 (quilt)» dpkg-source: инфо: сборка libressl с использованием существующего ./libressl_2.5.5.orig.tar.gz
dpkg-source: ошибка: не удалось представить изменение libressl-2.5.5.tar.gz: содержимое двоичного файла изменено
dpkg-source: ошибка: добавьте libressl-2.5.5.tar.gz в debian/source/include-binaries, если хотите хранить изменённый двоичный файл в debian tarball
dpkg-source: ошибка: нехарактерные изменения в исходнике
dpkg-buildpackage: ошибка: dpkg-source -b libressl-2.5.5 возвратил код ошибки 2

root@gateway:/home/user/libressl-2.5.5# dch --create dch: fatal error at line 588: File debian/changelog already exists!
devscripts уже установлен в запрошенной версии (2.17.6)

а откуда ты исходники взял? В репозиториях нет такого пакета. В статье libressl предлагается поставить через checkinstall. вот тут есть пакеты, но х.з. собирутся ли они на jessie. https://twolife.be/debian/pool/main/libressl/

Исходники отсюда
а можно линк на статейку? А то вот так пытаешься что-то сделать по старым мануалам, а потом оказывается что есть более эффективный способ.

на странице, ссылку на которую вы дали, я не нашёл версии deb-пакета для архитектуры i386. Его там нет или он как-то иначе называется?

а можно линк на статейку?

Какую статейку? Ты скинул линк на статью http://os-admin.ru/?action=viewArticle&articleId=31 в ней собирается пакет libressl через:

./configure
make 
checkinstall

у меня не распознаётся команда checkinstall, говорит команда не найдена. Поэтому я стал искать другие способы сборки.

пробуй скачать исходники, потом:

dpkg-source -x *.dsc
dpkg-buildpackage -us -uc

так поставь apt install checkinstall

исходники это вот эти три файла:

libressl_2.5.4-1~stretch.dsc
libressl_2.5.4-1~stretch.debian.tar.xz
libressl_2.5.4.orig.tar.gz

Всё прошло без проблем. Прошу прощения за беспокойство, я просто статью невнимательно прочёл :-(
Благодарен вам за помощь и терпение.

да ничего бывает.