ssh не всегда запускается при старте системы

Почему так происходит?

Возможно, потому что у тебя в конфиге sshd указан конкретный адрес в Listen, а запуск sshd почему-то не упорядочен относительно запуска интерфейса с этим адресом (а IP_FREEBIND почему-то в sshd не используется).

Почему так происходит?

Стоит неправильная зависимость от сетевых юнитов. Поднятый lo уже может удовлетворять зависимость от поднятого сетевого интерфейса, но у тебя прописано запускать ssh сервер на eth0 или как там он называется, а он ещё не поднят.

Гугли какие есть сетевые зависимости в systemd и правь unit ssh сервера.

Я, к сожалению, с systemd мало знаком.

Ну да, там прописан конкретный адрес:

ListenAddress 192.168.1.20:22

[Unit]
After=network.target auditd.service

т.е., если я правильно понимаю, ssh должен запуститься после полной инициализации сетки со всеми интерфейсами?

Это network-online.target

а для конкретного интерфейса можно указать? Он у меня называется wlan0

В чём проблема слушать 0.0.0.0?

Спасибо, вроде помогло пока. Понаблюдаю еще

В чём проблема слушать 0.0.0.0?

Да просто так захотелось) nginx слушает только один интерфейс на порту 80, sshd пусть слушает тот же интерфейс на порту 22 - красота и порядок)

ss -lt 
State     Local Address:Port
LISTEN    192.168.1.20:http
LISTEN    192.168.1.20:ssh

network-online.target

Увы, не помогло. Понаблюдал по логу - wlan0 инициализируется примерно на 3-4 секунде загрузки системы. Создал юнит sshd.timer, который откладывает запуск ssh на 5 секунд. Теперь бинд нормально проходит. Наблюдаю дальше...

Создал юнит sshd.timer, который откладывает запуск ssh на 5 секунд.

Вот «оноД» во всей красе. И «кто-то» еще будет называть классические системы инициализации костыльными?
ТС не попросил чего-то сверх естественного. Нормальное желание, sshd на конкретном IP. Да оно из каробки должно работать. Вроде как не какой-то «левый» сервис.