Как лучше загрузить бэкап на сервер?

Winscp cp over ssh ftp будет быстрее

была быстрая и соединение не сбивалось

Это будет зависеть от не в первую очередь от инструмента, в такой задаче важна возможность продолжения загрузки после обрыва.

rsync -avvP -e ssh SO_HUGE_BACKUP_OF_GAY_HENTAI.gz username@server:localdir

Можно попробовать выложить на http сервер и скачать этот файл с сервера качалкой которая умеет докачку.

Но видимо, у машины с Windows нет прямого выхода в нет.

Тогда можно попробовать подключиться по VPN к машине на которую нужно залить backup.

И качать, к примеру axel, он умеет сливать в несколько потоков.

При обрыве соединения докачивать.

На машине с Windows посчитать контрольную md5 сумму и на сервере для проверки, что backup корректно слился.

С scp, wincp и прочим проблема в том, что если произойдёт обрыв соединения, то уже скаченное уйдёт в трубу.

А вообще, если есть место, то лучше, конечно, было разбить этот backup на меньшие части, которые можно гарантированно скачать.

Рсинк уже предлагали?

быстро nfs

(бэкап на ПК под управлением Windows)

А сервер под чем?

Подключить винт с бэкапом к сервепу и скопировать ;)