групповые политики на Debian для Windows

Если я правильно распарсил вопрос, то думаю тебе crоn надо.

Да хоть через магический шар, если ты достаточно сильный волшебник.

Может, можно, может, нет. Какой вопрос — такой ответ.

Можно ли настроить такую групповую политику через Debian?

Разрешаю

Если это просто Debian, то скриптами заколхозить думаю возможно. Если это Debian, на котором развёрнут AD (Samba), то вообще без проблем! Но сперва я бы рекомендовал ознакомиться с тем, что такое вообще групповые политики