Хм., можно ли сделать следующее.
На шлюзе (который дефаулт_гейтвей для клиентов) сделать форвардинг пакетов (от клиентов) на socks-proxy(ssh)
клиет->gate[-> (ssh -D)]
На клиентсокм компьютере можно запустить и csocks чтобы направить приложения на необходимый прокси.
А вот есть ли какая-нибудь программа, который слушаешь пакеты и редиректит их в socks ?
Если нет, какой есть прозрачный прокси с поддержкой больного количества протоколов?