PPTP поверх PPTP

может. проверенно. только с нат проблема может быть, но соответствующие модули для iptables с этим без проблем справляются.

Не вижу никаких помех этому.

А может PPTP работать поверх PPTP который работает поверх PPTP?

исключено, домашние сетевые карточки не выдержат нагрузки и phy-модуль умрёт от перегрева. И двойное-то туннелирование не всякое оборудование выдержит.

А ты думал чем отличаются серверные сетевушки от ширпотреба встраиваемого в мамки?

отлично работает, проблемы могут быть только с MTU