Возможно ли полностью исключить вероятность обнаружения использования http-proxy?

Тут все зависит от сервиса, который ты через прокси гоняешь.
Браузеры, например, умеют стучать о реальном адресе через кукисы и жабаскрипты :)

Если вы так боитесь обнаружения вашего прокси (и последующего проникновеия) не проще ли его закрыть? с исключениями для ваших индивидумов.

Как всегда с прасони неверно тему понял... сорри

Да не, ему надо скрыть факт использования прокси от некоего банального сервиса, в EULA которого это, видимо, запрещено ;)

Да я уж просёк-) я хоть и состою из тормозной жидкости, но не дебил-)

1) заходим на удаленную машину по ssh, пускаем links/lynx;
2) заходим на удаленную машину по rdp/vnc, пускаем firefox/chrome/opera/etc

или просто юзаем openvpn

Полностью обеспечить «невидимость» прозрачного прокси нельзя. Если считать прозрачный прокси как «сервис, который самостоятельно выполняет запрос клиента к серверу и отправляет ответ клиенту», то вот примеры на которых можно «запалить» прозрачный прокси:

Первый вариант:
1. Берем шелл на удаленном сервер, который живет по другую сторону от предполагаемого trasparent proxy
2. Делаем telnet <ip_адрес> 80, оставляем telnet работающим
3. Смотрим на удаленном сервере netstat.
Если в списке не появилось соединения от нашего хоста - готово, между нами прозрачный прокси

Второй вариант, без удаленного сервера:
1. Добавляем в /etc/hosts какое-нибудь фиктивное имя, указываем ему IP-адресом адрес какого-нибудь реального сервера по другую сторону прокси - например, testsite123.linux.org.ru 217.76.32.61
2. Идем браузером на http://testsite123.linux.org.ru/
Если в ответ получаем ошибку «Host not found», то между нами и сайтом transparent proxy

Третий вариант с удаленным сервером и tcpdump:
1. Запускаем на удаленном сервере tcpdump с условием на порт 80
2. Запускаем на локальном компе tcpdump с условием на порт 80
2. Запускаем telnet <ip_удаленного_сервера> 80 и вбиваем в telnet запрос (лучше валидный)
3. Смотрим выхлоп tcpdump и сравниваем TCP sequential numbers у пакетов ушедших от нас и пришедших к серверу. Если они отличаются - да, по дороге есть trasparent proxy.

На этих примерах transparent proxy практически гарантировано определяется.

Ого-го!!!

Да, прозрачный прокси вычисляется элементарно. Для этого достаточно вставить на страницу две картинки, выводимые PHP-скриптом (сойдет скрипт, который всегда выводит 1x1 gif). Одна из этих картинок должна передаваться по HTTP, другая - по HTTPS с хорошим сертификатом. Сама страница должна начинать PHP-сессию. Если картиночный скрипт видит, что картинки из одной сессии были запрошены с разных IP, то факт использования прокси налицо. Естественно, таким образом невозможно вычислить прозрачный прокси, если он еще и делает NAT для HTTPS-соединений.