А можно ли снимать копии со всех исходящих сообщений?

Скажи ему, что нельзя. Никто такой фигней из уважающих себя админов заниматься не будет. Поэтому даже программки на этот счет не разрабатыали, хотя, конечно, это и возможно. На "гнилом" Западе за это шпионство можно даже статью схлопотать, так как частная переписка охраняется законом и вскрытие почты возможно только с санкции суда. А электронная почта - тоже почта. Можешь сказать, что можешь собрать только статистику, кто кому и в каком объеме слал.

Не дядь, не согласен, задача человека отвечающего за безопасность это устранить все пути утечки информации, а по почте можно ой много чего секретного послать, по этому это просто работа а не "грязное дело" типа формулировки что можно и по телефону рассказать не всегда верны, в общем если механизировать этот процесс и сигнализировать о каких то ключевых фразах и файлах, то ничего страшного и неприличного в этом нет