Можно ли перенаправлять http и https трафик через https-proxy для определенных адресов?

Отдать клиенту wpad где будет написано, что при обращении к определенным сайтам нужно использовать прокси сервер.

Если проксить https - то это уже MitM-атака :-)

Всё гораздо проще)

Хочется на своем рабочем компьютере заворачивать трафик некоторых сайтов на свой же собственный прокси.

ставить фурефокс.

там есть приблуда которая настраивает проксе и список доменов к которым ходить через эти проксе.

как то фоксипрокси называется вроде

Можно поставить privoxy и там настроить редиректы.
Но если нужно делать сабж только в FF, то foxyproxy удобнее.