Autorejoin

Вы - не админ сервера? Использовать аутентификацию посредством сертификатов?

Аутентификация реализована через сертефикаты+ЛДАП. Пре реконнекте постоянно идёт запрос пароля от ЛДАП-учётки.

--auth-user-pass [up]
Authenticate with server using username/password. up is a file containing username/password on 2 lines (Note: OpenVPN will only read passwords from a file if it has been built with the --enable-password-save configure option, or on Windows by defining ENABLE_PASSWORD_SAVE in config-win32.h).
If up is omitted, username/password will be prompted from the console.

The server configuration must specify an --auth-user-pass-verify script to verify the username/password provided by the client.

http://openvpn.net/index.php/manuals/523-openvpn-23.html

Вот только непонятно зачем использовать двухфакторную аутентификацию и при этом хранить оба «фактора» в виде файликов в системе? Я бы на вашем месте или оставил все как есть(безопасность) или убрал к чертям привязку к ldap(простота). Если, например, ldap-аутентификацию все же необходимо оставить юзерам, а на каком-то отдельном клиенте использовать только аутентификацю по ключам, то стоит поглядеть в сторону --auth-user-pass-optional.

Сервер конфигуряю не я. А хранить их в truecrypt-контейнере?

Хозяин — барин :)
В этом случае --auth-user-pass ваш путь.

данные учетки можно подсасывать из файла для автоввода, если не стремно. По-умолчанию отключено в исходниках одним байтом.

Не, не стрёмно, это мне клиент пересобирать?

ага.