Пара вапросиков :)

> не помолго не запускается сам

я видел такую проблему, когда в момент запуска сквида,
днс'ы недоступны...

Че пишет и какой у тебя дистриб?

> 1) Как можно вытащить из кеша сквида все файлы например с расширение exe rar и mp3?

Где-то я сегодня уже видел этот вопрос, вероятней всего на ЛОРе, поищи немного по форуму.

> 2) Как сделать так чтобы сквид запускался сам при старте системы?!

А чем не устраивают штатные средства запуска. Типа утилиты управления сервисами? Там вообще все просто: поставил флажек напротив сквида и будет он запускаться.

> Пробовал прописать в rc.local /usr/local/squid/sbin/squid не помолго не запускается сам (((

Есть принципиальная разница между: даже не пытался запускатся или при попытке запуска выдал в лог ошибку и завершил исполнение.

если 1, то наверное ошибка в пути к файлу, если 2 то что-то самому сквиду не понравилось (что именно будет в логе написано).

А в rc.local можно прописать /usr/local/squid/squid -D?

2) У меня в ManLin 9.0 в rc.local так:

/usr/sbin/RunCache > /dev/null 2>&1&

естественно RunCache должен быть и

chkconfig squid on

Чтобы вытащить из кеша поэкспериментируй с утилитой file.
find /var/squid/cache | while read a; do file $a | grep ogg && cp $a /var/tmp/$a.ogg; done