Есть домашний сервер работающий под FreeBSD-9.0-RELEASE-p4. Есть Sendmail 8.14.5 собранный с поддержкой STARTTLS. Я отправляю с этой машины письма (куда захочу, mx.yandex.ru, рамблеры, гмейлы) и принимаю на неё же. Хотет чтобы использовался только 465 порт, а 25 ваще не использовался.
Не там шифруетесь. Конфиденциально передать мыло не прибегая к PGP и Ко. технически не возможно. Все эти костыли вроде TSL и подобного только для того, что бы по дороге к мыл-серверу не увели пароль. Дальше всё plain-text by design.