1) .htacess моветон и не нужны. 2) Реврайты есть и в лайти и в нгиксе, но сам лайти - говно. лучше нгикс. 3) Тут недавно открылся lightspeed - можно его попробовать, он совместим с конфигами апача.
не нужно, регулярные выражения очень медленные (в сравнении с простыми функциями).
делай try_files $uri @динамический-скрипт;, а там обрабатывай в скрипте нужные тебе ЧПУ (Человеко-Понятные Урлы) и кэшируй результаты. и все будет летат.
Ну, lighttpd не то что бы говно, просто он не нужен, пока есть nginx.
nginx позволяет сделать наверное 95% всего, что может понадобиться веб-девелоперу от веб-сервера, а с использованием модулей в ряде случаев можно вообще отказаться от бэкенда