Собрал на дебиане (7.1) squid с поддержкой ssl (--enable-ssl и --enable-ssl-crtd). Делаем например вот так - не работает. Эксперименты с http_port и https_port, разными портами для http и https ни к чему не ведут. В браузере имеем ERR_SSL_PROTOCOL_ERROR (хром) либо другие подобные ошибки.
У меня уже сил нет его ковырять, и что этой заразе для работы нужно.
п.с. Сертификат свой браузеру не скармливал, вроде как можно без этого обойтись.