Есть Debian Sid и беспроводная сеть (WPA2 Enterprise, PEAP, MSCHAPv2), при попытке подключиться с помощью NM бесконечно по таймауту запрашивается пароль; при подключении средствами только wpa_supplicant процедура подключения завершается Authentication with xx:xx:xx:xx:xx:xx timed out, либо openssl_handshake - SSL_connect error:140770FC:SSL routines:SSL23_GET_SERVER_HELLO:unknown protocol, очень редко (примерно, в одном случае из 40-50) получалось подключиться, воспроизвести подключение не удавалось.
Такая же проблема была с Ubuntu 16.xx, но в 17.04 подключение с помощью NM и в Mageia 6 подключение с помощью штатной утилиты (являющейся по сути обёрткой над wpa_supplicant) тоже работало.
Нашёл подобную проблему в багтрекере Fedora, где предлагалось решение путём даунгрейда wpa_supplicant до 2.3, но результата это не дало.