Сначала у меня был дефолтный Freetype 2.6, собранный без поддержки субпиксельного сглаживания. Шрифты выглядели нормально. Потом я установил Freetype 2.7 с поддержкой субпиксельного сглаживания из репозитория M17N. Система стала выглядеть классно. Но в Wine всё стало как-то так: https://imgur.com/a/5eGF5
Я проверял в Word-е: шрифты не сглаживаются вплоть до 14 включительно.
Могу предоставить все конфиги, которые вы попросите. Upd: Мой /etc/fonts: https://yadi.sk/d/RuhzYqfX3S6i5p