Я бы не стал так делать. Это большой плюс, что экзешнику тяжело мимикрировать под какой-нибудь png с длинным именем и запускаться автоматом.
На мой взгляд, идеально было бы держать какой-нибудь «белый список» исполняемых файлов, который одновременно держит информацию о привязках windows-программ к wine-префиксам. При попытке запуска нового файла — информировать пользователя об этом и спрашивать, добавить ли его в список.
Кстати, ведь наверняка кто-нибудь уже такое реализовал, нет?..