DosemuVSDosbox

Потому что DOSEMU не совсем эмулирует PC, а использует особенности intel-архитектуры, чтобы не интерпретировать, а сразу выполнять (аппаратными средствами) программный код (в твоём случае код Turbo Debugger-a). Поскольку TD сам делает трюки с protected mode для отладки программ, то и работает криво.

А DOSBOX эмулирует всё, начиная с регистров процессора.

Есть ещё интерактивный отладчик RHIDE (http://www.rhide.com/), с виду похожий на борландовский продукт, может он тебе подойдёт.

Спасибо за действительно классное объяснение. rhide к сожалению не подойдет(именно особенности задания), но ничего - есть же dosbox :)

Что вообще значит криво открылся? xdosemu пробовал?