Cisco Anyconnect слушает изменения таблицы маршрутизации и удаляет добавленные роуты.
Есть вот такое решение.
(Опционально) Как собрать аналог «#include <linux/netlink.h>» под под Mac OS X?
Как передать DYLD_INSERT_LIBRARIES для vpnagentd?
Можно-ли ещё как-то запретить удалять роуты в macosx/linux?