Сейчас пока ковыряю tcc, он маленький, это приятно. Он формирует инфу в формате STABS. Но желательно что-нибудь под пермиссивной лицензией. LLVM тоже можно рассмотреть, но я в него заглянул и в ужасе отшатнулся, когда не нашёл никаких описаний к функциям, которые отвечают за генерацию отладочной инфы. Т.е. в этом случае нужен хороший и уже работающий компилятор.
Притом инфа у меня сущесвует в виде моих структур данных, а никакого LLVM-кода я генерировать не собираюсь. Так что если без этого нельзя создать отладочную инфу, то LLVM, наверное, мимо.
Притом это не должна быть вставка текста в ассемблер - это должна быть запись прямо в файл.