Мне больше нравится httplib из-за low-level контроля: можно легко контролировать порядок хидеров, например. Но либа не умеет автоматические редиректы и не умеет cookie. Хотя с модулем Cookie это восполнимо. Короче, в фанатском коде сижу на httplib, в промышленном юзаю requests. Пробовал юзать urllib2 - там всё как-то сильно защищено от программиста, нельзя просто так взять и установить любой «Content-Type», например. Какие-то абстракции городить надо трёхэтажные.
А может кто-нибудь рассказать, urllib2, urllib3 и requests внутри используют httplib или что-то своё?