Mafia

Я запускал уже установленную игру. Работало вполне сносно.

Судя по всему - нужно сменить диска. Может имеется ввиду второй диска (счет с нуля)?

Возможно, если нет совпадений имён файлов, может помочь копирование всех файлов с образов в один каталог и дальнейший запуск "установщика". (Надо не забыть проверить, является ли этот каталог разрешённым для использования Wine-ом.)

Проходили. В ~/.wine/dosdevices должно быть не только
d: -> /media/cdrom0
но и
d:: -> /dev/cdrom

Мне в подобной ситуации помогло монтирование в /mnt/cdrom

Я тоже запускал уже установленную... Где-то видел совет использовать

mount --bind -o loop /home/user/disk2.iso /mnt/cdrom

, чтобы "обмануть" wine.