Передает ли GRUB начальное значение регистра DL при чейн-лоудинге?

да, иначе как дальше грузиться ? ведь для int13 нужен номер девайса.

Как передает - смотри в grub-2.00/include/grub/{fat.h,ntfs.h} и в grub-2.00/grub-core/loader/i386/pc/chainloader.c