умеет ли portage такой финт ушами?

лучше использовать компрессию фс

Так как ты хочешь чего-то странного, предлагаю для начала костыль: post_src_install через bashrc, там делаем find на все выполняемые файлы, сверяем их тип и пакуем.

Потом merge их успешно поставит в живую систему.

Если что-то сломается - я хз, мопед не мой, я только предложил костыль :-)

А вообще плюсую анона выше. btrfs/zfs - и вперед. subvolume на /usr/bin, /usr/lib, /lib и прочие злачные до бинарей места

Спасибо за ответ, однако вариант менять файловую систему и жать всё подряд к сожалению в данном случае мне не интересен.

Взять к примеру тот же chrome, бинарник весит 86 Мб. Допустим дисковая подсистема показывает эффективную скорость 86 Мб/с, значит только чтение бинарника с НЖМД занимает одну секунду.
После упаковки upx этот бинарник весит уже 23Мб, при той же скорости в 86Мб/с чтение займёт 267 миллисекунд, что даёт профит в 733 миллисекунды.
Сам upx же на core i5 четырёхлетней давности распаковывает со скоростью более гигабайта в секунду. Профит на лицо.

Осталось разобраться лишь с автоматической упаковкой устанавливаемого софта, к сожалению на англоязычных форумах советуют только лишь по крону жать всё подряд.

В конце концов это же gentoo — эксперименты и оптимизации наш народный вид спорта^^

жать всё подряд

В ZFS сжатие можно включить только для одного subvolume(например /usr/bin). Или тебе не охота жать ВСЕ бинарники, а только некоторые?