В cygwin есть известная проблема с вводом/выводом - он кешируется, в виду чего интерактивными виндовыми программами просто невозможно пользоваться, например тем же интерпретатором питона или SQL клиентом постгреса. Есть обертки от самого cygwin которые видимо проталкивают ввод вывод, но они есть далеко не для всех нужных мне программ, да и версии уже устарели. Хотел уже отказаться от терминала из под cygwin и использовать conemu или подобные(что не очень удобно, т.к. надо интегрировать утилиты, запускать баш и т.п.), как нашел адаптер: https://github.com/rprichard/winpty
Попробовал, вроде работает, вот собственно делюсь ссылкой, пользуйтесь.