Как в браузерном расширении HTTPS Everywhere можно реализовать проверку: поддерживает ли сайт HTTPS?

Нет - поскольку есть сайты, которые формально «отдают что-то» по HTTPS, но не «работают». О работоспособности сайта может судить только человек.

Даже с моими знаниями есть идея как это можно реализовать. Правда, время загрузки «новых» сайтов будет на пару секунд отставать.

Вряд ли никто это не реализовал. Но ладно, спасибо.

по идее, они должны тогда слать ошибку в заголовках. Если они при этом шлют 200, и ничего не отдают, то это тоже можно идентифицировать, хотя, думаю, это редкость. В самых запущенных случаях можно проверить эквивалентность контента той же самой страницы по обеим протоколам, а так же шифрование. Задача, кажется, в принципе разрешима, только гемморно.

Насчет плагина я не знаю.

вообще у HTTPS Everywhere странный список сайтов, там нет и половины посещаемых мной сайтов (многие из top 100 alexa кстати), у которых есть https уже давно.

к тому же, он как-то обновился и стал непонятно работать, этот HTTPS Everywhere. но вроде кастомные правила завезли, да?

Https Nowhere есть, и там такая проверка реализована. Но добавление в белый список слишком неудобное.

Не поверишь, HTTPS Finder.