Хочу поковырять lor-sources, подскажите пару моментов.

Правильно ли я понимаю, что нормальные люди разворачивают сервер в контейнере и используют жабовский remote debug к этой штуке?

Ты путаешь нормальных людей и любителей удалять гланды альтернативными путями.

Отладка в контейнерах применяется когда так требует регламент (например, для воспроизводимости окружения), когда девелоперу не хочется засирать рабочую машину зависимостями, ну и еще в некоторых вариантах.

когда девелоперу не хочется засирать рабочую машину зависимостями

This

не подскажешь, какие зависимости тебя так гнетут, jdk 8й версии?

Он, наверное, хочет адаптировать lor исходники под свою организацию, где будет куча легаси.

Зачем мне постгрес на локальной машине? И вообще, какая разница что именно мне мешает, я хочу делать правильно и в моем понимании любой dev env должен быть отделён от хоста.

Зачем мне постгрес на локальной машине?

То бишь ты постгрес вместе с жабамашиной в один контейнер хочешь сунуть? Хехе.

я хочу делать правильно

Не, ты хочешь приключений.

в моем понимании любой dev env должен быть отделён от хоста.

У вас там какая-то секта свидетелей докера (это я как разраб UI к докеру заявляю). Могу пожелать долгих редеплоев и мучительной отладки 8).