версия ядра

apt-cache show linux-image-generic
N: Не удалось выбрать версии из пакета «linux-image-generic», так как он полностью виртуальный

Не трогай его, если не понимаешь что это такое.

какой пакет можно удалить linux-image-4.4.0-142-generic или linux-image-generic ?

А вообще есть ключ:

       -s, --simulate, --just-print, --dry-run, --recon, --no-act
           No action; perform a simulation of events that would occur based on the current system state but do not actually
           change the system. Locking will be disabled (Debug::NoLocking) so the system state could change while apt-get is
           running. Simulations can also be executed by non-root users which might not have read access to all apt
           configuration distorting the simulation. A notice expressing this warning is also shown by default for non-root
           users (APT::Get::Show-User-Simulation-Note). Configuration Item: APT::Get::Simulate.

Делаешь и смотришь

apt-get -s remove linux-image-generic

все нормально.

у тебя установлено ядро версии 4.4.0-142.168 и оно загружено, что и отображается в uname -a
но также присутствуют ядро предыдущей версии 4.4.0-142.148.

если ядро версии .168 работает без нареканий - то старые можно удалить. обычно они сохраняются для того чтобы на них откатиться, если во вновь установленном нашлись баги.

$ dpkg -l | grep linux-
ii  linux-image-4.15.0-44-generic         4.15.0-44.47  Linux kernel image for version 4.15.0 on 32 bit x86 SMP
ii  linux-image-4.15.0-45-generic         4.15.0-45.48  Linux kernel image for version 4.15.0 on 32 bit x86 SMP
ii  linux-image-generic                   4.15.0.45.47  Generic Linux kernel image
ii  linux-modules-4.15.0-44-generic       4.15.0-44.47  Linux kernel extra modules for version 4.15.0 on 32 bit x86 SMP
ii  linux-modules-4.15.0-45-generic       4.15.0-45.48  Linux kernel extra modules for version 4.15.0 on 32 bit x86 SMP
ii  linux-modules-extra-4.15.0-44-generic 4.15.0-44.47  Linux kernel extra modules for version 4.15.0 on 32 bit x86 SMP
ii  linux-modules-extra-4.15.0-45-generic 4.15.0-45.48  Linux kernel extra modules for version 4.15.0 on 32 bit x86 SMP

linux-image-generic - метапакет, он пуст и только содержит в зависмостях пакеты с реальными ядрами. если хочешь своевременно обновлять ядра, лучше его не удалять.
тут просто небольшй хак для правильной работы пакетного обновлятора.