В винде работает без проблем
route add 77.247.181.162 mask 255.255.255.255 192.168.8.100 metric 1
debian 9
sudo route add -host 77.247.181.162 netmask 255.255.255.255 gw 192.168.8.100 metric 1
отдает
route: netmask 00000000 doesn't make sense with host route