FreeRadius+pptpd

Для начала попробуй перейти на PAP и посмотреть в логе радиуса пароль. На всякий случай убери все лишнее из *-secrets Что у тебя говорит radtest? И какая у тебя версия pppd, pptpd, radiusd?

И что у тебя за скрипт такой pptp? У меня в Gentoo его нет...

Что у тебя говорит radtest?

Если в users вставить Auth-Type выставить Local, то проходит на ура:

#cat /etc/raddb/users

testuser Auth-Type:=Local,User-Password:="secret"

# radtest testuser secret localhost 1 ourmainsecret
Sending Access-Request of id 193 to 127.0.0.1 port 1812
        User-Name = "testuser"
        User-Password = "secret"
        NAS-IP-Address = 255.255.255.255
        NAS-Port = 1
rad_recv: Access-Accept packet from host 127.0.0.1:1812, id=193, length=20

И какая у тебя версия pppd, pptpd, radiusd?

pppd version 2.4.3
pptpd v1.2.3
FreeRADIUS Version 1.1.0

>И что у тебя за скрипт такой pptp

pptp - это клиент соответсьвено для подключения к pptpd серверу. Я и с винды пробовал - тоже самое.

Все также, за искл. FreeRadius, у меня 1.1.3
Вот несколько интересных строчек из changeloga:
1.1.3
* Handle Access-Challenge verification properly

1.1.2
* Don't forcibly over-write Auth-Type in the mschap module.
          This prevents an earlier module from forcing reject.

И вот, кажется, здесь собака и порылась:
rlm_chap: Setting 'Auth-Type := CHAP'
  modcall[authorize]: module "chap" returns ok for request 0
                             ^^^^^^^----- !!!!
  modcall[authorize]: module "mschap" returns noop for request 0
                             ^^^^^^^ ----- !!!!!
    users: Matched entry testuser at line 1
  modcall[authorize]: module "files" returns ok for request 

Честно говоря не очень понял, в чем проблема.