bash

ls | shuf

Просто и паршиво :-)

ls -1 | awk '{a[$0]=1} END {for(k in a) print k}'

:)) класно, но рассартировка одноразовая

ls -1 | awk 'BEGIN {srand()} {f=rand(); a[f" "$0]=1} END {for(k in a) print k}' | cut -d' ' -f2-