Debian Testing vs Backports

>2. Есть ли проблемы при апгрейде до следующей версии если стояли бекпорты?

нет

>1. Что лучше для веб сервера?

stable если железо позволяет.

спасибо за ответ

немного оффтоп - на этой неделе будет фриз, пролоббируйте апдейт http://packages.debian.org/lenny/nginx до того что в сиде (0.5 уже устарен, 0.6 указан как stable на сайте nginx)