Генерация OpenPGP-подписей к куче файлов

> Можете объяснить в двух словах, как сделать так чтобы пароль надо было
вводить один раз,

man gpg-agent

> Читал на офф сайте про batch mode, но что-то так и не понял как это работает.

Опять же, man gpg-agent

> а лучше - не вводить вообще?

1. Простой, но бесполезный вариант: создать пару ключей без пароля.

2. Хороший, но сложный вариант: создать вторичный ключ (subkey) без
пароля. Инструкция (на языке вероятного противника) здесь:
http://atom.smasher.org/gpg/gpg-passwords.txt

P.S.

Вот ещё интересное применение вторичных ключей http://fortytwo.ch/gpg/subkeys

как вариант:

find -name '*.txt' -type f -exec sh -c 'echo password|gpg --passphrase-fd 0 --batch --sign "{}"' \;

> find -name '*.txt' -type f -exec sh -c 'echo password|gpg --passphrase-fd 0 --batch --sign "{}"' \;

Плохо. Пароль в cleartext лишает смысла всю возню с криптографией. Проще
сделать (под) ключ без пароля.