Не обязательно msi — но чтобы была принятая в виндах деинсталляция; можно еще и маковский пакет.
Требования простые — раскидать файлы по правильным директориям (причем на винде директорию, видимо, придется спрашивать) и сделать несколько шорткатов в десктопное меню. Хотя бы. (Под виндой «правильной» будет единственная директория; под линуксом — несколько: бинарник в /usr/bin, остальное — ...)
Википедия и гугл дают InstallJammer и IzPack;
IzPack, если не ошибаюсь, требует на этапе инсталляции яву и представляет собой замену пакетов (deb, rpm), а вовсе не генератор этих пакетов
InstallJammer, если не ошибаюсь, тоже вместо генережа пакетов (deb, rpm) на этапе инсталляции показывает tcl/tk-шную морду (морду с кучей свистелок конечно, типа «выбрать какие компоненты ставить, а какие нет», но это не нужно)
З.Ы. обоих не пробовал — сужу по их докам (сижу на дорогом инете, сорри)
Если кто не понял — SDL (и mingw-че-то-там) позволяет из одного исходника под линуксом сбилдить и линуксовый бинарник, и виндовый экзешник; хочется инсталлер сгенерить тоже с одного конфига.
