Что лучше Squid или Oops?

Вообще, поищи в поиске, много раз поднималось. Лучше squid - он имеет больше возможностей, достачно прост в настройке, по нему куча документации и пр. Работает одинаково хорошо как под FreeBSD, так и под Linux.
Oops заточен под солярис и бсд (потому что одесский провайдер Пако Линкс использует у себя Соларис, и немного БСД). Достаточно нестабильный, меньше возможностей. Ну хотя может это от кривых рук (потому что на proxy.paco.net вроде как-то работает :)) )