portupgrade

Можно ли предотвратить такие проблемы заранее?

Нет.

Никак, я в таких случаях указывал симлинки на новую версию либы, либо тупо пересобирал отвалившиеся порты.

Как правильно выходить из данной ситуации согласно freebsd-way?

Прочитать /usr/ports/UPDATING. Внезапно!

Делал сам вручную или для этого есть специальный костыль инструмент?

Делал сам вручную или для этого есть специальный костыль инструмент?

Вручную конечно. Но я хочу сказать: сталкивался с таким поведением всего 3-4 раза за 5-6 лет где-то.

Такое может происходить только если у тебя пакеты out-of-sync. Мешать разные версии портов (и системы) — плохая привычка.

В таких случаях всегда написано, что делать, в /usr/ports/UPDATING

Не очень понял о чем речь... У меня было так: userspace ставил целиком из портов (перед этим обновлял их утилитой portsnap), через пару недель возникла необходимость поставить еще одну программу. Обновил дерево портов: portsnap fetch && portsnap update. С помощью portmaster установил необходимую программу, по ходу чего portmaster предложил обновить libpcre, на что я согласился. В итоге только что установленная программа работает с новым libpcre, а программы установленные, до того отвалились из-за изменения симлинка в /usr/local/lib. Что я в данном случае сделал неправильно?

Что я в данном случае сделал неправильно?
Обновил дерево портов

Но не обновил установленные пакеты. Это и есть out-of-sync. http://www.cyberciti.biz/faq/freebsd-updating-software-ports-applications/

Спасибо. Вопрос закрыт.

/usr/ports/UPDATING

20121211:
  AFFECTS: users of devel/pcre
  AUTHOR: bdrewery@FreeBSD.org

  The pcre library has been updated to version 8.32.  Please
  rebuild all ports that depend on it.

  If you use portmaster:
        portmaster -w -r pcre
  If you use portupgrade:
        portupgrade -fr devel/pcre
  If you use pkgng with binary packages:
        pkg install -fR devel/pcre

См. ключ "-w" в man portmaster.