Proxifier и wipe

Вообще можно проксировать всю систему, и насколько я знаю это позволяет большинство DE.
Хотя я никогда не юзал этот функционал.

Если надо конкретную софтину запустить через сокс (а поддержки прокси в ней нету), то proxychains+dig

Какой вайп есть для журналируемых систем что бы безвозвратно удалять файлы и затирать свободное место на харде?

Сделай систему с шифрованным корнем и /boot на флешке.

Надеяться, что в нужный момент тебе поможет wipe - глупо, лучше уж винты держать на легкодоступном месте ну и молоток для комплекции.