1) Восстановить английский (сериалы неплохо воспринимаю, по бытовым вопросам могу общаться).
2) Найти постоянных клиентов на oDesk (уровень позволяет клепать средние сайты на Rails).
3) Передислоцироваться в Таиланд.
4) ???
5) Профит!
Какие могут быть подводные камни?
P.S. Долгое время собирался валить из страны через Питер: что-то вроде «пару лет там поработаю, соберу денег, и в путь». А теперь вижу что небольших стартовых хватит и особых проблем с этим не будет.