nginx работа с несколькими доменами

можно ли на nginx реализовать прицепление доменов на автомате

Можно реализовать «рядом» с nginx:

• создание конфигурации для виртуального хоста
• добавление симлинка в sites-enabled (conf.d)
• nginx reload

Как это заавтоматизировать, да как удобнее, наверное. Хоть скриптом, хоть через менеджеры конфигураций.

nginx позволяет сделать добавление домена просто созданием директории, например:

server_name ~^(.*)\.ru$;
root /var/www/$1;

сертификат может быть один на много доменов, на весь уровень, начиная от третьего (Wildcard)

можно ли на nginx реализовать прицепление доменов на автомате

Надо будет в конфиг их добавлять. Но это можно автоматизировать. Вообще есть готовые решения, гугли «панель управления веб сервером»

в том числе создание ssl

См. выше, но в принципе, под ssl есть отдельные инструменты, не связанные с вебсерверами.

правильно ли я понимаю что ssl при любом раскладе должен генерироваться для каждого домена отдельный

Нет, один сертификат может использоваться для множества доменов.

какую сторону смотреть

certbot

на весь уровень, начиная от третьего

Вероятно, можно выпустить Wildcard на второй уровень, если первый под вашим контролем.

Еще можешь попробовать обмазаться докером: глянь https://github.com/nginx-proxy.